Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche? (Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)

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Il castello di Castelbuono, simile nella tipologia ad un dogione, sorge a nord dell'abitato, all'estremità della collinetta di San Pietro, a metri 423 sul livello del mare.
Si accede ad esso con una doppia gradonata tramite un portale ogivale. Tutt'attorno una corte esterna (l'attuale piazzetta), cinta da un muro, circondava il l'edificio, nella quale si aprivano due porte fortificate. All'interno della corte, addossate lungo il muro di cinta, stavano le costruzioni alle dipendenza del castello (stalle, fondaci, etc.), il teatro e una chiesa.
L'edificio o per lo meno il complesso edilizio, venne costruito a partire dal 1316, inglobando i resti di una precedente fortezza bizantina.
La sua struttura rispecchia vari stili architettonici: la forma a cubo del corpo centrale è un ricordo dell'architettura araba in Sicilia; le torri quadrate sono di stile normanno; la torre cilindrica, infine, è ispirata all'architettura sveva. Quest'ultima risulta abbinata ad una quadrilatera nello spigolo di nord-ovest.
I corpi di fabbrica, intervallati dalle torri che oggi appaiono leggermente più alte, ma che in origine dovevano essere di uguale altezza, insistono su un pianoterra e tre elevazioni, collegate da una scala sviluppata sulle pareti interne della piccola corte all'interno dell'edificio, a cielo aperto.
Le volte che coprono i locali del pianoterra sono a botte; tracce di volte a crociera costolonate si trovano nei piani superiori. Archi a tutto sesto e acuti sovrastano finestre e feritoie, quasi ad indicare la doppia natura architettonica del castello: dogione, che rimanda all'ambiente feudale; e residenza fortificata federiciana. Ciò fa pensare che la costruzione sia stata realizzata in due tempi seguendo due diversi concetti progettuali. La presenza della torre cilindrica e di una risega molto pronunciata lungo tutto il prospetto, che volge sul versante della cittadina di S. Mauro, rimanda all'impostazione di un castrum dalla pianta quadrangolare con torri cilindriche agli angoli, risalente al 1269. Successivamente, a partire dal XIV secolo tutto il complesso sarebbe stato elevato a residenza, con l'aggiunta di nuovi locali al fine di rendere il castrum più ospitale e prestigioso, e di una cappella di S. Anna, il gioiello del castello.
Nel 1683 la cappella, dovendo custodire il teschio della Santa proveniente dalla cappella del castello di Geraci, venne trasformata totalmente da una ricca decorazione barocca con stucchi della bottega serpottiana raffiguranti, tra i più importanti, gli episodi della Presentazione di Maria al tempio e lo Sposalizio di Giuseppe con Maria. Negli stalli del coro ligneo settecentesco sono, invece, intarsiati ritratti dei Ventimiglia e di personaggi del Vecchio Testamento. Sull'urna, che conserva il teschio di S. Anna, patrona di Castelbuono, è posto un bel busto argenteo della Santa.
All'epoca tardoseicentesca risale pure la realizzazione definitiva dello scalone interno e la ristrutturazione di molti ambienti del castello per far fronte ad esigenze di rappresentanza. Tracce della precedente scala medievale sono costituite da due porticine ad arco ogivale, murate, sulle pareti della corte interna. Il nuovo scalone venne arricchito da una galleria loggiata sorretta da grandi arconi, su cui insiste il ballatoio d'accesso alla cappella e alla grande sala. Il loggiato è caratterizzato da piccole volte a crociera, sorrette da pilastrini in mattoni.
Sempre al Seicento risale l'apertura dei grandi balconi sul prospetto settentrionale dell'edificio, il soffitto ligneo dipinto, che copre il salone principale del castello, e il teatro.
Come ogni buon castello anche questo ha i suoi segreti: una galleria sotterranea lo collegava alla chiesa di S. Francesco e all'interno dei muri più possenti si trovano delle scale segrete che mettono in comunicazione i vari piani dell'edificio. Contribuiscono all'atmosfera d'altri tempi anche le varie celle poste nel sottosuolo.
Con l'abbandono degli antichi castelli feudali, seguito alla crisi politico-fondiaria dell'aristocrazia siciliana, per il castello di Sant'Anna ebbe inizio anche la decadenza fisica. I terremoti del 1820 e 1908, accompagnati dall'opera disgregatrice del tempo, provocarono dissesti e crolli di alcune parti. Con la morte della principessa Giovanna, il castello viene ereditato dal barone Fraccia di Favarotta, che ne divenne il liquidatore. Aperta una sottoscrizione popolare, il Comune poté acquistare il castello. Bisogna però aspettare gli anni Venti perché abbiano inizio i primi lavori di restauro. Divenuto una scuola nel periodo in cui i castelli di proprietà del demanio venivano usati come carceri, attualmente il castello di Castelbuono viene fruito come museo, per cui si può dire che il sogno di un Principato prospero e civile che riversava i suoi frutti nella promozione culturale continua ancora oggi a persistere.