Interessante è la struttura urbanistica dell'abitato nella quale si individuano ancora i tre nuclei originari, raccolti ognuno intorno alla rispettiva chiesa Madre.
Di notevole interesse architettonico risultano essere la Chiesa di S. Maria, la Chiesa di S. Nicolò che conserva numerose sculture di scuola gaginesca la Chiesa di S. Martino con all'interno una bella acquasantiera di gusto gotico.
Altri monumenti: le Mura Medioevali, le Porte di San Martino e Aragonesi, il Palazzo Clarentino, Casa Lanza.
Biblioteche e Musei:
Biblioteca comunale, Biblioteca del Collegio "San Basilio".

L'antico insediamento medievale occupa la parte più alta del monte ed è ancora oggi delimitato dalla cerchia di mura, edificata per volontà di Federico II, insieme con le sette torri aggettanti. Numerose sono le testimonianze della Randazzo strettamente medievale: si ricordi la "Casa Scala", non altro che il palazzo reale edificato in piena età normanna (XII secolo d.C.); ancora le già menzionate mura federiciane con le sette imponenti torri, merita una menzione la chiesetta degli "Agathoi", scomparsa in seguito ai bombardamenti alleati, esistente fino agli anni trenta e databile almeno al XII secolo, sebbene una origine strettamente bizantina non è improbabile; infine alcuni imponenti palazzi, tutti sorti tra il XIII ed il XIV secolo, meritano una menzione particolare, la "Casa Cavallaio", la casa di via dell'"Agonia", la "Casa Lanza". In ultima analisi una parte importante della storia di Randazzo viene occupata della chiesa di S. Maria. Alla edificazione di questo imponente edificio sacro ricorre una interessante leggenda, la quale concorre a rendere congrua la possibile esistenza di un antico abitato bizantino. Si narra che una fiorente comunità cristiana, dimorante in siffatti luoghi durante il X secolo, venerasse una splendida immagine della Madonna. Con l'appressarsi degli arabi, i fedeli riuscirono a nascondersi in una grotta, presso balze dell'Alcantara, ove recarono anche l'icona sacra. Con il sopraggiungere delle persecuzioni l'ingresso della grotta venne chiuso, avendo lasciato i fedeli innanzi all'immagine sacra una lucerna accesa, simbolo della fede e dell'amore dei cristiani. Passarono molti anni e un pastorello si accorse della grotta attraverso i bagliori del lumicino, miracolosamente acceso, che filtravano dalle fessure della roccia. Si rinvigorì la fede cristiana e immediatamente, narra la leggenda, venne costruita un'ara per l'immagine sacra della Madonna, detta del "Pileri", dal pilastro ove era posta l'icona; in seguito venne costruita una chiesetta in legno ed infine un edificio in muratura. Non è stato possibile ritrovare questo antico santuario, ma nella chiesa di S. Maria, edificata nel XIII secolo in onore di questo culto, si conserva un affresco raffigurante una Madonna con il Bambino Gesù, dalle chiare reminiscenze bizantine e datata tra l'XI ed il XII secolo d.C.